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カカオ豆は渋み・苦みを持つため、発酵を経て食用となる。発酵過程では、バナナの葉で包まれたカカオ豆の表面が白/紫色から褐色に変化する。この色の変化は、フラボノイドの変化を示唆する。紫色はアントシアニン系色素、白色は紫外線吸収色素であるフラボノイドに由来すると考えられる。そして褐色は、フラボノイドが重合したタンニンによるものだ。発酵には酵母、乳酸菌、酪酸菌が順に関与し、乾燥工程では芽胞細菌が関与する。全工程で糸状菌も関与する可能性があるものの、影響は小さい。
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ドラッグストアでイボ取り薬の有効成分がサリチル酸であることに気づき、植物ホルモンとしても知られるサリチル酸の作用機序に興味を持った筆者は、その角質軟化作用について調べた。サリチル酸は角質細胞間のタンパク質を分解し、水分の浸透を促すことで角質を剥がれやすくする。
この強い反応性を持つサリチル酸を植物がどのように利用しているのか疑問に思い、その歴史を調べると、ヤナギ樹皮から抽出されたサリシンを加水分解・酸化することで得られることがわかった。植物は、反応性の高いサリチル酸を配糖体などの形で扱いやすくしていると考えられる。
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縮合型タンニンは、フラバン-3-オール（カテキン、エピカテキンなど）が重合したポリフェノール化合物です。これらの前駆体は、フラボノイド経路で生成されるジヒドロフラボノールから分岐して生合成されます。まず、ジヒドロフラボノールレダクターゼによってロイコアントシアニジンに還元され、さらにロイコアントシアニジンレダクターゼによってフラバン-3-オールへと変換されます。重合反応は、酸化酵素や非酵素的な反応によって進行し、複雑な構造を持つ縮合型タンニンが形成されます。この重合度はタンニンの性質に大きく影響し、タンパク質や金属イオンとの結合能力を高めます。
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モノリグノールはグルコースと結合し、水溶性のグリコシド（配糖体）であるシリンギンなどを形成する。シリンギンは植物体内でモノリグノールを輸送する形態であり、リグニン合成部位でグルコースが外れてリグニンに取り込まれる。これは、糖による解毒作用と類似している。しかし、モノリグノールの配糖体の役割は輸送以外にも存在する可能性が示唆されている。
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セイヨウアサガオ「ヘブンリーブルー」の青い色素「ヘブンリーブルーアントシアニン」は、ペオニジンというアントシアニンに、2つの糖とコーヒー酸が結合した構造をしています。注目すべきは、糖とポリフェノールが様々な箇所で他の化合物と結合できる点です。この結合が繰り返されることで、大きな化合物（タンニンなど）が形成される可能性があります。
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本稿では、黒大豆の表皮に含まれるシアニジン 3-グルコシドを例に、フラボノイドの配糖体について解説しています。
シアニジン 3-グルコシドは、フラボノイドの一種であるシアニジンとグルコースが結合した配糖体です。グルコースが付与されることでシアニジンの安定性が高まり、花弁の色素としてより長く色を出し続ける役割を担います。
配糖体化は、フラボノイドの安定性や溶解性を変化させるため、土壌中のポリフェノールの挙動を理解する上で重要な要素となります。
今後の記事では、配糖体がさらにどのように変化していくかを追跡することで、ポリフェノールの縮合反応の理解を深めていく予定です。
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鳥が運んできたアカメガシワらしき植物の種を見て、鳥は種に含まれる薬効成分の影響を受けないのか疑問を持った。アカメガシワの種には強心配糖体が含まれており、これは人間にとって薬効を持つ。鳥も影響を受ける可能性はあるが、消化率の悪さによって薬効を回避しているかもしれない。いずれにせよ、アカメガシワの種には興味深い要素があり、今後の観察が楽しみである。
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キャッサバは主要イモ類だが、根に青酸配糖体であるリナマリンを含む。通常、育種では毒性の低い品種が選抜されるが、キャッサバは有毒品種が選ばれてきた。理由は明確ではないが、収穫期間の長さ、収量の多さ、害虫への強さなどが考えられる。毒抜きが難しい獣から食料を守るため、毒性を有効活用した結果と言える。ヒガンバナのように毒を利点に変え、主要作物として栽培されている点は興味深い。
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植物は、土壌中の有機物が微生物によって分解される過程で生じるアンモニア態窒素や硝酸態窒素などの無機態窒素を栄養源として利用します。しかし、植物は土壌中の無機態窒素の大部分を利用できるわけではなく、その一部しか吸収できません。土壌中の窒素の多くは、有機物の中に含まれており、植物が直接利用することはできません。植物は、土壌微生物と共生関係を築くことで、有機物中の窒素を間接的に利用しています。
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桃の根は、青酸配糖体を含むため周囲の植物の成長を抑制するアレロパシー現象を起こし、桃の木の下には草が生えにくい。古代の人々にとって、他の木の周りは雑草だらけなのに、桃の木の下だけ綺麗な状態が続くことは、神秘的な力を持つと思わせるほど不思議な現象だったろう。この桃の力によって作られた美しい桃源郷は、ユートピアのイメージと結びついたと考えられる。桃が持つ青酸配糖体の毒性については、別の記事で解説済みである。
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ムクロジは、神社やお寺に植えられている木で、その実からは天然の界面活性剤であるサポニンが得られます。ムクロジは漢字で「無患子」と書き、これは「病気にならない」という意味が込められています。昔の人は、ムクロジの実を石鹸として使い、健康を願っていたと考えられます。ムクロジサポニンには、風邪の早期回復効果も期待されていたのかもしれません。ムクロジは、単なる木ではなく、人々の健康への願いや歴史が詰まった、文化的にも重要な存在と言えるでしょう。
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春の七草のホトケノザは、キク科のコオニタビラコのことで、シソ科のホトケノザとは別種です。シソ科のホトケノザには、イリドイド配糖体という成分が含まれており、毒性と薬効の両面を持ちます。
一般的に、シソ科のホトケノザを少量摂取した場合の安全性は明確に確立されていません。そのため、七草がゆに使うことは避け、食用としない方が無難です。もし誤って摂取してしまい、体調に異変を感じたら、すぐに医師に相談してください。
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プロテインバーにEルチンを配合する目的は、運動後の疲労回復促進効果を狙っているからです。
Eルチンはポリフェノールの一種で、ソバなどに含まれています。抗酸化作用や血管保護作用などが知られていますが、運動後の疲労回復を早める効果も期待されています。
プロテインバーは運動後に不足しがちなタンパク質を効率的に摂取できるため、Eルチンを配合することで、より効果的な疲労回復を目指していると考えられます。
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この記事では、青酸（シアン化水素）の毒性について解説しています。シアン化合物は反応性が高く、呼吸に必要なヘム鉄と結合し、エネルギー産生を阻害することで毒性を発揮します。
具体的には、シアン化合物はヘム鉄内の鉄イオンに結合し、酸素との結合を阻害します。結果として、細胞は酸素を利用したエネルギー産生ができなくなり、窒息と似た状態に陥ります。
ただし、少量のシアン化水素は体内で分解され、蟻酸とアンモニアになるため、直ちに危険というわけではありません。未熟なウメなど、シアン化合物を含む食品は、適切に処理することで安全に摂取できます。
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古代中国から邪気払いの力があるとされてきた桃の種「桃仁」には、アミグダリン、プルナシンという青酸配糖体が含まれています。
これらは体内で分解されると猛毒の青酸を生成しますが、ごく少量であれば安全に分解されます。桃仁は、血の滞りを除き神経痛を和らげる効能があり、風邪の予防や生活の質向上に役立ちます。
少量ならば薬、過剰摂取は毒となる桃仁は、まさに邪気を祓うイメージを持つ植物と言えるでしょう。古代の人々がその効能を見出したことに感銘を受けます。
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ウンシュウミカンの苦味成分には、種子に多いリモノイド化合物に加え、果皮やじょうのうに多く含まれるヘスペリジン等のフラボノイドがあります。ヘスペリジンはルテオリンというフラボノイドが変化したもので、ポリフェノールの一種です。ウンシュウミカンの品種改良では、じょうのうが薄く食べやすいものが選ばれてきたため、苦味が減っていったと考えられます。ただし、ヘスペリジンには健康効果があるため、甘さだけを追求した品種が良いとは限りません。
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Eルチンは、酵素処理によって吸収効率を高めたルチンのことです。ルチンはポリフェノールの一種ですが、そのままでは吸収されにくいため、酵素を用いて糖を結合させることで吸収率を向上させています。
具体的には、ルチンの構造の一部であるクェルセチンに1〜6個の糖を付加することで、吸収率が飛躍的に高まります。この酵素処理は人体に悪影響を及ぼすものではありません。
森永製菓のEルチンは、マメ科のエンジュ由来のルチンを使用しており、吸収効率を高めたことにより、健康機能が期待されています。
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この記事では、ブルーベリーに含まれるアントシアニンという成分が目に良いとされる理由について解説しています。ブルーベリーの販売サイトでは、アントシアニンが網膜にあるロドプシンの再合成を助けるという記述がありますが、具体的なメカニズムは不明です。
そこで、この記事ではまずアントシアニンについて詳しく解説し、それがアントシアニジンと呼ばれる色素に糖が結合した化合物であることを説明しています。そして、ブルーベリーの青色が眼球内で青色光を遮断する可能性について触れつつも、ロドプシンの再合成という点についてはまだ考察が必要だと述べています。
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モロヘイヤは栄養豊富な野菜ですが、種や莢には「ストロファンチジン」という強心配糖体が含まれており、**少量でもめまいや嘔吐などの中毒症状**を引き起こします。
農水省も注意喚起しており、実際に牛が死亡した事例も報告されています。
種は絶対に食べないようにし、誤って摂取した場合は、すぐに医療機関を受診してください。
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花の色を決める4大色素とは、カロテノイド、アントシアニン、フラボノイド、ベタレインのこと。カロテノイドは黄～橙色、アントシアニンは赤～青紫、フラボノイドは白～黄色、ベタレインは赤～黄色を呈する。これらの色素の種類や量、さらには細胞のpHや金属イオンとの結合によって、花の色は多様に変化する。例えば、アジサイの色が土壌のpHによって変化するのは、アントシアニンと金属イオンの結合状態が変わるためである。
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ポリフェノールは、抗酸化作用と活性酸素除去作用を持つ。抗酸化作用は、体が酸化されるのを防ぎ、老化や生活習慣病予防に繋がる。活性酸素除去作用は、体内の活性酸素を除去し、細胞の損傷を防ぐことで、同様に老化や病気のリスクを軽減する。これらの作用は相乗的に働き、健康維持に貢献する。ブルーベリー等に含まれるアントシアニンはポリフェノールの一種で、特に強い抗酸化作用を持つ。視力改善効果も報告されており、目の周りの血流改善や網膜機能の向上に寄与すると考えられる。
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ビタミンC誘導体、特にアスコルビン酸グルコシドは、植物ウイルス感染症の軽減・遅延に効果がある。グルコースと結合したアスコルビン酸グルコシドは、植物体内でグルコースが外れてビタミンCとして作用する。ビタミンC自体は反応性が高く効果が持続しにくいが、誘導体化することで安定性と持続性が向上する。このため、食品添加物や化粧品にも利用されている。植物はビタミンCを合成するにも関わらず、外から散布することでウイルス感染が軽減される理由は、ビタミンCの局所的な濃度上昇や、誘導体化による作用機序の違いなどが考えられる。これは、亜鉛散布による秀品率向上と同様の課題と言える。
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葛餅の原料である葛粉は、マメ科クズの根から作られ、漢方薬の葛根湯にも使われる。マメ科植物なのでイソフラボンを含み、クズの場合はプエラリンというイソフラボンが注目される。プエラリンは腸内細菌によってダイゼインを経てエクオールに変換される。エクオールは乳がんや前立腺がんの予防に関与する可能性が示唆されている。マメ科植物の根や実にイソフラボンが多いのは、根粒菌との共生関係を築くためと考えられる。
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リン酸欠乏で葉が赤や紫になるのは、アントシアニンが蓄積されるため。疑問は、リン酸不足でエネルギー不足なのにアントシアニン合成が可能かという点。
紅葉では、離層形成で糖が葉に蓄積し、日光でアントシアニンが合成される。イチゴも同様の仕組みで着色する。
アントシアニンはアントシアン（フラボノイド）の配糖体。フラボノイドは紫外線防御のため常時存在し、リン酸欠乏で余剰糖と結合すると考えられる。
リン酸欠乏ではATP合成が抑制され、糖の消費が減少。過剰な活性酸素発生を防ぐため解糖系は抑制され、反応性の高い糖はフラボノイドと結合しアントシアニンとなる。
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紅葉の鮮やかな赤色はアントシアニンによるもので、これが分解されると褐色になる。アントシアニンの一種シアニジンは還元されてフラバン-3-オール（例：エピカテキン）となり、これが重合して縮合型タンニン（プロアントシアニジン）を形成する。タンニンはさらに縮合し、腐植酸へと変化していく。腐植酸は土壌有機物の主要成分であり、植物の栄養源となる。つまり、紅葉の落葉は分解・重合・縮合を経て土壌の一部となり、新たな生命を育むための養分となる。
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アサガオの青色はアントシアニン色素によるが、幻の黄色いアサガオの謎をフラボノイドから探る。フラボノイドは黄色い化合物の語源を持ち、ミヤコグサの黄色はフラボノイドの一種ケルセチンによる。アサガオはケルセチン合成経路を持つものの、アントシアニン合成が優先される。淡黄色のアサガオはアントシアニン合成が欠損した変異体と考えられ、ケルセチン合成の増加で黄色が濃くなる可能性がある。アサガオの鮮やかな青はアントシアニンと補助色素のフラボノールの共存によるものかもしれない。
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アントシアニンの配糖体がpHによって色を変える仕組みを解説している。シアニジンを例にアントシアニジンとアントシアニンの構造の違いを説明し、糖が結合することで安定性が変化することを示唆。ペラルゴニジンの配糖体の模式図を用いて、pHの変化に伴う構造変化と色の変化（酸性で赤、中性で紫、アルカリ性で青）を説明。アジサイの例を挙げつつ、アジサイの青色発現はアルミニウムが関与するため、pHによる色の変化とは異なるメカニズムであることを指摘。pHによる花色の変化はアサガオでよく知られていると補足している。
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農薬不要な野菜は、食害昆虫や病原菌への耐性向上のため香り化合物（二糖配糖体）を蓄積し、食味や香りを向上させる。青葉アルコール等の香気成分は健康にも良く、慢性疲労症候群の疲労に伴う機能低下を改善する効果も報告されている。野菜を咀嚼すると香り化合物が鼻腔に届き香りを認識するが、香り化合物は損傷を受けた際に揮発するため、咀嚼によって効率的に摂取できる。つまり、香り化合物を多く含む野菜は、虫や病気に強く農薬防除を必要としない。食害を受けにくく病気にもなりにくい野菜を育てるには、香り化合物の合成を高める草生栽培が有効である可能性がある。ウィルス流行等の脅威に対し、野菜の質向上、特に香り化合物に着目した品質向上が重要となる。
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美味しい野菜は虫に食われにくい、という論理を香気成分から解説した記事です。植物は害虫や病原菌から身を守るため、青葉アルコールなどの香気成分を生成します。この香気成分は野菜の味や香りを良くする重要な要素です。つまり、食味の優れた野菜は、害虫に強い傾向があると言えます。「虫に食われる野菜は安全でおいしい」という通説は誤りで、香気成分を持つ野菜こそ高品質で美味しい可能性が高いのです。ただし、農薬使用の是非については別の記事で議論されています。
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植物の香り化合物（GLV）は、葉が損傷を受けた際にガラクト糖脂質から合成され、害虫や病害に対する防御機構として機能する。GLV合成経路の研究から、ヘキセナールなどの化合物が病害抵抗性に寄与することが示唆されている。このことから、草生栽培において、定期的な草刈りによって放出される香り化合物が作物の耐性を高める可能性が考えられる。逆に、除草剤の使用は香り化合物の放出機会を奪い、食害被害の増加につながる可能性がある。これは、殺菌剤使用による食害増加と同様に、栽培における新たな課題を示唆している。
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トマトの葉はハスモンヨトウの食害を受けると、青葉アルコール(ヘキセノール)を揮発させ、隣の株がそれを吸収し防御反応を示す。揮発物質には、常に葉に貯蔵されていて損傷時に揮発するものと、損傷をトリガーに合成され揮発するものがある。青葉アルコールは後者にあたり、緑茶の香り成分でもある。緑茶はゲラニオールを二糖配糖体として蓄積し、葉の損傷時に糖が外れ揮発する。青葉アルコールも同様の機構で、前駆体を葉に蓄積し、損傷により合成・揮発すると考えられる。
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ヨトウガは長距離移動する害虫で、特にハスモンヨトウは季節風に乗って中国大陸から日本へ飛来し、農作物に甚大な被害をもたらす。飛来数は気象条件に左右され、台風や偏西風の影響を受ける。卵は数百個単位の塊で産み付けられ、幼虫は成長段階によって食害の仕方が変化し、成長すると夜行性になるため防除が難しくなる。薬剤抵抗性を持ち、広食性のため様々な作物を食害する。そのため、飛来予測や防除対策の確立が重要となる。近年、フェロモントラップによる発生予察や性フェロモン剤による交信撹乱、Bt剤、天敵利用など、様々な防除技術が開発されている。
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ミヤコグサの黄色色素ケルセチンは、ハチミツにも含まれ、様々な健康効果を持つ。研究によると、ケルセチンは抗炎症作用、抗うつ作用、筋萎縮抑制効果を示す。摂取されたケルセチン配糖体は体内でグルコースが外れ、グルクロン酸抱合を受けてマクロファージに作用する。植物色素は紫外線防御のために発達し、人体にも有益だ。ウィルス関連の話題が多い現在、植物色素の知見は重要性を増している。ケルセチンは自然免疫を高める可能性も示唆されている。
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ミヤコグサの花弁は黄色と赤色が混在し、珍しい。黄色はフラボノイドの一種ケルセチンの配糖体とカロテノイドに由来する。赤色はカロテノイドの酸化によるものと考えられる。ケルセチンの配糖体は安定しているが、カロテノイドは酸化されやすい。花弁形成後、時間の経過とともにカロテノイドが酸化し赤くなるため、黄色と赤が混在する。フラボノイドとカロテノイドの組み合わせを持つ花は少なく、これがミヤコグサの花弁の色の珍しさの一因と考えられる。ケルセチンはハチミツにも含まれるフラボノイドで、人体への良い影響も示唆されている。
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アブラナ科残渣すき込みによる土壌復活効果の考察から、トウモロコシ由来のフィトアンシピンDIMBOAに着目。DIMBOAは根から分泌され抗菌作用と有益根圏微生物の増殖促進効果を持つ。これを青枯病対策に応用するため、深根性緑肥ソルガムの活用を提案。ソルガム栽培によりDIMBOAを土壌深くに浸透させ、青枯病菌抑制と健全な根圏環境構築を目指す。しかし、果菜類栽培期間との兼ね合いが課題。解決策として、栽培ハウスと休耕ハウスのローテーションを提唱。休耕ハウスで夏にソルガムを栽培し、秋〜春に他作物を栽培する。連作回避で青枯病抑制と高品質果菜収穫を両立できる可能性を示唆。ただしDIMBOAの他作物病原菌への効果は未検証だが、有益根圏微生物の活性化による効果も期待できる。
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アブラナ科植物は、害虫から身を守るため、グルコシノレートとミロシナーゼという物質を別々の細胞に蓄えています。植物体が損傷すると、これらが反応して毒性のあるイソチオシアネートが生成されます。チョウ目の幼虫は、このイソチオシアネートを無毒化するのではなく、生成自体を阻害することで食害を可能にしています。つまり、幼虫の消化液中の酵素がグルコシノレートに作用し、ミロシナーゼとの反応を阻断するのです。ただし、チョウ目の幼虫が他の解毒経路を持っている可能性は否定できません。また、ホウレンソウは根が傷つけられると、昆虫の変態を阻害するファイトエクジステロイドという物質を生成することがわかっています。
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タケノコのアクの主成分はシュウ酸、ホモゲンチジン酸などで、アルカリ性で除去できる。タケノコは成長が速いため、体を固くするリグニンの材料であるチロシンを多く含む。ホモゲンチジン酸はチロシンの代謝中間体であり、タケはチロシンをリグニン合成以外に栄養としても利用している。ヒトにとってチロシンは有効だが、ホモゲンチジン酸は過剰摂取が好ましくない。タケノコの成長速度の速さがアクの蓄積につながる。タケノコは食物繊維、カリウム、亜鉛も豊富に含む。
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アサガオの種は毒性があり、食べると幻覚作用や吐き気を引き起こすため、絶対に食べてはいけない。遣唐使が薬用として持ち帰ったアサガオは、その変異の多様性から貴族の間で栽培ブームとなり、遺伝学の発展に貢献した。種に毒があるのは、動物に食べられることで種子を拡散する戦略をとっていないため。多くの種子は胃酸で消化されないが、アサガオの種は消化されずに毒性を発揮する。特に西洋アサガオは幻覚作用が強く、薬物としても利用される成分を含む。アサガオは薬学、遺伝学、作物学、文化に多大な影響を与えた植物である。